Santé · Molécule
Le menthol
Le menthol est un alcool terpénique à dix atomes de carbone, cristallisé à température ambiante, qui produit une sensation de froid sans refroidir quoi que ce soit. Il active un capteur thermique de la peau et des muqueuses, mécanisme identifié par des travaux expérimentaux publiés en 2002. Sa dose journalière admissible est fixée par l'évaluation internationale des arômes.
Structure et stéréochimie
De formule brute C10H20O, le menthol dérive du p-menthane et porte trois carbones asymétriques. Il existe donc huit stéréoisomères, groupés en quatre paires d'énantiomères : menthol, néomenthol, isomenthol, néoisomenthol. Un seul compte en pratique, le (−)-menthol, aussi appelé L-menthol : c'est lui que la plante produit et lui seul qui déclenche pleinement la sensation de froid. Son énantiomère (+) sent la menthe sans donner le même effet, ce qui est une démonstration nette du caractère stéréospécifique de la reconnaissance moléculaire.
Il se présente en cristaux blancs à odeur puissante, fondant vers 36 à 38 °C, donc juste sous la température corporelle. Il est très peu soluble dans l'eau, largement soluble dans l'alcool et les huiles végétales, et se sublime lentement à l'air libre.
D'où il vient : plante ou synthèse
| Origine | Procédé | Ordre de grandeur |
|---|---|---|
| Menthe des champs, Mentha arvensis | Distillation puis cristallisation à froid de l'huile | Huile titrant couramment 70 à 85 % de menthol |
| Menthe poivrée, Mentha × piperita | Distillation, menthol non isolé | Huile titrant couramment 30 à 55 % de menthol |
| Synthèse à partir du myrcène | Hydrogénation asymétrique catalytique | Procédé industriel japonais, menthol optiquement pur |
| Synthèse à partir du thymol | Hydrogénation puis séparation des isomères | Voie européenne, capacité de plusieurs milliers de tonnes |
| Production mondiale toutes origines | Naturelle et synthétique confondues | Ordre de 30 000 à 40 000 tonnes par an |
Le menthol dit naturel provient donc surtout de l'Inde et de la Chine, où Mentha arvensis est cultivée à grande échelle. Voir la menthe des champs et les cristaux de menthol. La molécule synthétique est chimiquement identique ; seul le procédé et l'étiquetage diffèrent.
Le mécanisme du froid
Le menthol se fixe sur TRPM8, canal ionique des terminaisons nerveuses activé par les températures comprises entre 8 et 28 °C. Cette identification repose sur des travaux expérimentaux robustes, reproduits sur cellules isolées et sur animaux dépourvus du gène. Le canal s'ouvre, le calcium entre, le neurone envoie un message de froid au cerveau alors que la peau n'a pas changé de température. La sensation dure vingt à quarante-cinq minutes et s'atténue par désensibilisation du récepteur.
Deux effets secondaires du même mécanisme méritent d'être connus. La stimulation des récepteurs de froid du nez donne une impression de nez dégagé sans amélioration mesurée du débit d'air nasal, résultat retrouvé dans plusieurs essais cliniques contrôlés. Et le signal froid concurrence le message douloureux dans la moelle, ce qui explique l'usage local décrit sur la fiche douleurs musculaires. Le menthol bloque par ailleurs partiellement les canaux calciques du muscle lisse, base de son effet antispasmodique digestif.
Concentrations usuelles et seuils
| Produit | Teneur usuelle en menthol |
|---|---|
| Seuil de perception dans une boisson | Environ 0,001 à 0,01 % |
| Chewing-gum et confiserie | 0,05 à 0,3 % |
| Dentifrice | 0,1 à 0,5 % |
| Bain de bouche | 0,02 à 0,1 % |
| Gel ou baume antalgique cutané | 1 à 10 %, parfois davantage en patch |
| Huile essentielle de menthe poivrée | 30 à 55 % de la composition |
| Cristaux de menthol | Plus de 99 %, jamais utilisés purs sur la peau |
Le lévomenthol fait l'objet d'une monographie de la Pharmacopée européenne, qui fixe des critères d'identité, de pureté et de pouvoir rotatoire : c'est ce texte, et non une étude d'efficacité, qui garantit la qualité de la matière première. Sur le plan réglementaire, l'évaluation internationale des additifs et arômes retient par ailleurs une dose journalière admissible de l'ordre de 0 à 4 mg par kilogramme de poids corporel et par jour, soit environ 280 mg pour un adulte de 70 kg. Les apports alimentaires courants restent très en dessous de cette valeur ; une gélule d'huile essentielle de menthe poivrée, elle, s'en approche. Voir l'arôme de menthe et la composition chimique des huiles.
Sécurité et limites
Le menthol pur est irritant pour les muqueuses et corrosif pour l'œil. Les incidents rapportés concernent surtout trois situations : l'application non diluée sur la peau, le contact avec le visage d'un jeune enfant, et l'ingestion accidentelle de flacons d'huile essentielle. Sa contre-indication avant 30 mois, justifiée par le risque de spasme laryngé décrit dans la littérature toxicologique, est détaillée sur menthe et nourrisson. Chez l'adulte, les allergies de contact au menthol existent mais restent rares.
Questions fréquentes
Le menthol refroidit-il vraiment la peau ?
Non. La baisse thermique mesurée après application d'un gel mentholé dépasse rarement 1 °C et provient de l'évaporation du solvant, pas de la molécule. La sensation, elle, correspond à plusieurs degrés perçus. C'est un signal nerveux, pas un transfert de chaleur.
Le menthol de synthèse est-il moins bon que le naturel ?
Chimiquement, le (−)-menthol de synthèse est identique à celui de la plante, mêmes propriétés et même effet. La différence porte sur le procédé, la traçabilité, le prix et l'étiquetage, pas sur la molécule.
Pourquoi l'eau paraît-elle glacée après un bonbon à la menthe ?
Le menthol a sensibilisé les récepteurs TRPM8 de la bouche : ils s'ouvrent à une température plus élevée qu'à l'ordinaire. L'eau à 15 °C déclenche alors la même réponse qu'une eau bien plus froide.
Le menthol concentré est contre-indiqué chez le nourrisson et le jeune enfant de moins de 30 mois, déconseillé pendant la grossesse et l'allaitement, et à éviter en cas d'antécédent de convulsions, d'asthme instable ou d'allergie connue. Il ne s'applique jamais pur sur la peau ni près des yeux. En cas de traitement en cours ou de doute sur un produit, demandez conseil à votre médecin ou à votre pharmacien avant tout usage répété. Voir les précautions d'emploi.
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